故事讲述了朱大德本已退隐江湖，到乡下开民宿，无奈道上兄弟仍来纠缠，始终如影随形，最后被逼的重出江湖，连带把女儿朱小芹、女婿小贺也牵扯进来。而小贺与朱小芹虽“已结了婚”（一直没办过婚礼）并生了小胖，却因误会不断，令朱小芹气的想离家出走......

故事发生在八十年代的台湾，朱大德（猪哥亮 饰）本是一介平凡的摄影师，和女儿朱小芹（郭采洁 饰）过着相依为命的平静生活，之后，父女两人来到了大城市寻求发展，想要过上更好的生活。结果，在误打误撞之下，朱大德竟然成为了黑社会老大，他和朱小芹之间的关系亦因此而产生了裂痕。

故事描述出租车司机雄哥（胡瓜 饰）、里长全真（白冰冰 饰）、酒店小姐惠如（杨绣惠 饰）和警察国良（布鲁斯 饰），四个原本毫无关联的人，都面临了人生中最大的困境，在一个巧合下，让互相彼此有了紧密的关连，意外开启一连串超乎想象的奇幻旅程，他们将在最低潮的生命谷底，努力“赞”出乐观积极的全新人生！

兰迪（温岚 饰）和周杰（陈小春 饰）交往多年，于一次无意之中撞破了周杰背叛他和其他女人厮混的场面，一怒之下，兰迪提出了分手。为了疗伤，兰迪来到了学校教书，这是她一直以来的梦想，让兰迪没有想到的是，她所负责的班级里尽是一些调皮捣蛋的差生，整天给她惹出各种各样的麻烦，让她伤透了脑筋。

女汉子张慧（周迅饰）从大学时期起就暗恋同学蠢萌宅男龚志强（黄晓明饰），可惜龚志强一直都把她当哥们儿，而且还坚持在事业有成之前保持单身，张慧只好就默默等待着。一次出差，志强邂逅了台湾软妹蓓蓓（隋棠饰），在蓓蓓的撒娇攻势下志强缴械投降，两人瞬间爱的天雷勾地火。张慧得知情况后大受打击，好在闺蜜——号称上海

陈默（康康 饰）原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天（李国煌 饰）的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到电视上报导画家张老千过世而让画作价值爆涨的新闻，因此他被逼飞往新加坡杀害楚中天，好让画作增值还债，他

下雨天，有人说是天空在哭泣，也有人说那是邂逅的天气，它是如此的浪漫，富有感情，许多故事都是从这里开始的……