威尔(休·格兰特 Hugh Grant 饰)是一个伦敦的有钱人。他继承了父亲的遗产，终日吃喝玩乐，游戏情场。然而，他内心却有着空虚和孤独。为了能够认识更多的女人，他想到了单亲家长会。那里单亲妈妈众多，他必然能游刃有余。带着这个目的，他假扮成单亲爸爸，加入了单亲家长会。

丽莎和丹尼这对好友同为失眠所苦，总是和彼此聊天到深夜。两人一起经历各种古怪又奇妙的惊喜事件，感情也日益加深。