1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建

20世纪90年代初，香江怒海，一代枭雄倪永孝（吴镇宇 饰）雄霸黑道，风头无两。以此为契机，青春年少的警校学生陈永仁（余文乐 饰）肩负机密使命潜入黑道，从此开始了他无法回头的黑暗人生。与此同时，精明狡猾的黑道头目韩琛（曾志伟 饰）密令弟子刘建明（陈冠希 饰）考入警校，成为他日后纵横江湖最重要的一枚棋子

陈国明（吴镇宇 饰）和莫心怡（朱茵 饰）是一对夫妻，新婚燕尔的两人感情十分要好。一次意外中，心怡的头部中弹被送往医院急救，好在大难不死。可是，好不容易从漫长的昏迷中醒来，心怡的生活中却开始出现各种各样奇怪的幻觉，更诡异的是，在心怡的幻觉中死去的女人，竟然在现实中真的被杀害了。

黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英

皮特（郭富城 饰）自幼失去了父母，和哥哥格瑞高（黄文永 饰）过着相依为命的生活。皮特一直生活在哥哥无微不至的照顾之下，从来不用为生计苦恼。格瑞高的真实身份，是专攻网络的黑客特工，让皮特没有想到的是，哥哥竟然因为参与了攻击国防安全系统，出卖情报而惹来了杀生之祸。

陈百一（吴镇宇 饰）靠着自己早年的智慧和努力终于建立了“帕瓦罗蒂皮革厂”，成为了百万富翁。赵小薇（姚星彤 饰）是厂里新来的设计师，她对皮革设计的热衷和专注吸引了陈百一的注意，随着时间的推移，两人之间渐渐产生了超越了上下级的感情。

何督察是扫毒组的女探员，为人英勇，负责追查龙四集团的犯罪证据。在龙四寿宴上，一日本女子乔装侍应大开杀戒，欲杀龙四。龙四义子丁少爷的未婚妻Jessica原来是美国中央情报局派来的卧底，也要搜集龙四的犯罪证据。龙四发现她的身份后派人追杀她，幸好她已有足够证据起诉龙四。另探员牛孖筋的朋友一个当杀手的，联合

童年兄弟意外失散，30年后因一桩罪案相见，两人已身处不同阵营。随着对罪案调查的深入，一个多年来隐于幕后的恐怖组织渐渐浮出水面。

曾经在黑道中呼风唤雨的发哥（吴镇宇 饰）在挨过了漫漫十六年的牢狱之灾后终于重获自由，然而，刚刚出狱没多久，发哥便决定着手实施他在狱中早已经设计好的惊天劫案。于是，机械高手丧宝（任达华 饰）、造型师杜公子（谭耀文 饰）、飞车辣手林东（郑浩南 饰），这些昔日弟兄们重新聚首，将目标放到了一辆运送黑钱的运尸